Yoon's 유기화학(생명과학자를 위한)

이 교재는 모두 16장으로 구성되었고, 전반부인 1~4장에서는 기초 이론과 명명법, 유기물 분리 기술과 구조 분석 및 유기물의 입체 화학(거울상 이성질 현상)을 다루었다. 중반부인 5~10장에서는 각 계열 유기 화합물과 헤테로 고리 화학을 다루고, 후반부인 11~16장에서는 생물 분자 화학과 의약 화학을 다루었다. 내용 중 유기물 분리, 생화학 반응, 효소, 바이타민, 초분자 및 의약 화학 부분과 그 외의 많은 부분을 고려대학교 화학과 윤효재 교수가 집필하였다.

이 교재에서 사용된 화합물 이름은 IUPAC명과 IUPAC에서 허용하는 관용명을 영어로 사용하였다. 우리말 유기 화합물 명명법은 대한화학회 자료를 참조하기 바란다. 교재에 사용한 우리말 전문 용어는 대한화학회술어집(2014년 9월 수정)을 사용하였고, 인명이나 이름 반응(name reaction)은 원어로 표기하였다. 출간 후 수정 사항이 있을 경우에는 자유아카데미 홈페이지(www.freeaca.com) 자료실에 제공할 예정이다.

1장

유기 화학 기초 이론(Basic Theory for Organic Chemistry) 1

1.1 원자 구조와 오비탈 3

1.2 여러 개 전자를 갖는 원자의 전자 배치 4

1.3 이온 결합과 공유 결합 6

1.4 공유 결합 이론: VBT, MOT 7

1.5 탄소의 오비탈 혼성과 결합의 종류 8

1.6 다중 결합의 콘쥬게이션 11

1.7 분자 간 작용하는 힘과 물리적 성질 12

1.8 생명 과학에서의 물 14

1.9 산과 염기 14

1.10 산도와 산의 세기를 결정하는 요인 15

1.11 유기 반응의 표현과 구분 17

1.12 생화학에서의 대표적인 유기 화학 반응 18

1.13 유기 분자 구조의 표현과 그리기 20

1.14 공명 구조 22

1.15 토토머화 및 토토머 그리기 23

1.16 유기 화합물의 분류와 작용기 24



2장

유기 화합물의 명명법(Nomenclature of Organic Molecules) 31

2.1 지방족 탄화수소의 명명법 32

2.2 알케인의 명명법 32

2.3 사이클로알케인의 명명법 36

2.4 알켄의 명명법 38

2.5 알카인의 명명법 40

2.6 Benzene 유도체의 명명법 42

2.7 헤테로 원자를 가지는 작용기의 명명법 44

2.8 카보닐 화합물의 명명법 48

2.9 다작용기 화합물의 명명법 55



3장

유기화합물의 분리 및 구조 분석(Separation and Structural Analysis of Organic Compounds) 61

3.1 유기 화합물의 분리 기술 62

3.2 유기 화합물의 구조 분석: 분광학 65

3.3 자외선 분광법 66

3.4 적외선 분광법 69

3.5 핵자기 공명 분광법 74

3.6 질량 분석법 87

3.7 구조를 모르는 유기 화합물의 구조 분석 90



4장

입체 화학: 회전 배열 이성질체 및 거울상 이성질체(Stereochemistry: Confomer and Enantiomer) 95

4.1 알케인의 입체 화학: 회전 배열 분석 96

4.2 사이클로알케인의 회전 배열 분석 101

4.3 결합 회전 장애와 입체 화학 104

4.4 거울상 이성질 현상 104

4.5 이성질체의 구분 111



5장

지방족 탄화수소: 알케인, 알켄 및 알카인(Aliphatic Hydrocarbons: Alkanes, Alkenes and Alkynes) 117

5.1 포화 탄화수소: 알케인과 사이클로알케인 118

5.2 알케인 명명법 복습 118

5.3 알케인의 결합과 탄소와 수소의 분류 118

5.4 알케인의 물리적 성질 119

5.5 사이클로알케인 120

5.6 알케인의 공급원 121

5.7 알케인의 반응 122

5.8 불포화 탄화수소: 알켄 및 알카인 124

5.9 알켄과 알카인의 명명법 복습 124

5.10 알켄과 알카인의 분류 126

5.11 알켄의 안정도 126

5.12 알켄과 알카인의 성질과 산도 127

5.13 알켄과 알카인의 제조 128



5.14 알켄과 알카인의 반응 129



6장

할로젠화 알킬: 친핵성 치환 반응 및 제거 반응(Alkyl Halides: Nucleophilic Substitution and Elimination) 151

6.1 할로젠 화합물의 명명법 복습 152

6.2 할로젠화 알킬의 결합과 분류 153

6.3 할로젠화 알킬의 성질 154

6.4 할로젠화 알킬의 이용 155

6.5 할로젠화 화합물의 제조 155

6.6 할로젠화 알킬의 친핵성 치환 반응 158

6.7 SN2 치환 반응 158

6.8 SN1 치환 반응 161

6.9 탄소 양이온 안정도 164

6.10 E2 제거 반응 165

6.11 E1 반응 167



7장

알코올, 에터 및 에폭사이드(Alcohols, Ethers and Epoxides) 173

7.1 알코올의 명명법 복습 174

7.2 에터의 명명법 복습 175

7.3 에폭사이드의 명명법 복습 175

7.4 알코올, 에터 및 에폭사이드 구조와 성질 176

7.5 알코올, 에터 및 에폭사이드의 제조 177

7.6 알코올, 에터 및 에폭사이드의 반응 179



8장

아민과 헤테로 고리 화합물(Amines & Heterocycles) 191

8.1 아민의 명명법 복습 192

8.2 아민의 구조와 성질 및 제조 193

8.3 아민의 염기도 194

8.4 아민의 제조 196

8.5 아민의 반응 201

8.6 헤테로 고리 화학물 화학 205



9장

Benzene과 방향족 화합물(Benzene and Aromatic Compounds) 221

9.1 Benzene 유도체 명명법 복습 222

9.2 Benzene의 구조 222

9.3 방향족성 223

9.4 Benzene 이외의 방향족 화합물 226

9.5 Benzene의 친전자성 방향족 치환 반응 227

9.6 Alkylbenzene의 반응 237

9.7 친핵성 치환 반응 238

9.8 Naphthalene의 반응 240



10장

카보닐 화합물: 알데하이드, 케톤, 카복실산 및

카복실산 유도체(Carbonyl Compounds: Aldehydes, Ketones, Carboxylic Acid & Carboxylic Acid Derivatives)

245

10.1 알데하이드 및 케톤의 명명법 복습 246

10.2 카복실산 및 그 유도의 명명법 복습 247

10.3 카보닐 화합물의 물리적 성질 248

10.4 카복실산의 산도 249

10.5 카보닐 화합물의 제조 251

10.6 알데하이드 및 케톤의 구조와 반응 253

10.7 카복실산과 그 유도체의 구조와 반응 261

10.8 카보닐 화합물의 a-탄소 화학 274



11장

탄수화물(Carbohydrates) 287

11.1 탄수화물의 분류 286

11.2 단당류의 구조 그리기 291

11.3 단당류의 고리 구조 293

11.4 단당류의 반응 297

11.5 이당류 304

11.6 다당류 305

11.7 아미노당 307



12장

아미노산 화학: 펩타이드 및 단백질(Amino Acid Chemistry: Peptides and Proteins) 311

12.1 아미노산의 구조와 성질 312

12.2 아미노산의 합성 316

12.3 아미노산의 라셈 혼합물의 분리 319

12.4 펩타이드와 단백질 321

12.5 펩타이드의 분석과 서열 결정 323

12.6 펩타이드의 합성 325

12.7 단백질의 구조 330

12.8 단백질의 구분과 기능 334



13장

핵산 화학(Nucleic Acid Chemistry) 339

13.1 핵산의 구조 340

13.2 DNA에서 염기와 29-OH의 역할 343

13.3 DNA의 복제 346

13.4 RNA 347

13.5 단백질의 합성 349

13.6 DNA의 서열 결정 351

13.7 DNA의 합성 353



14장

지질(Lipids) 359

14.1 왁스 360

14.2 트라이글리세라이드 361

14.3 인산 지질 364

14.4 스테로이드 366

14.5 에이코사노이드 370



15장

대사화학(Metabolism) 379

15.1 탄수화물의 분해 대사 382

15.2 Pyruvate의 변환 387

15.3 단백질의 분해대사 389

15.4 지방의 분해 대사 392

15.5 지방산의 생합성 396

15.6 Citric acid 회로 398

15.7 탄수화물 합성 401



16장

효소, 바이타민 및 의약 화학(Enzyme, Vitamin and Medicinal Chemistry) 409

16.1 효소의 분자 인식 능력은 어떻게 이해되는가 410

16.2 효소 411

16.3 바이타민 414

16.4 의약 화학 420

16.5 바이오칩 427



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찾아보기 453

윤용진