Yoon's 유기 합성 기초 이론 및 설계

1장에서는 간단한 서론과 더불어 (1) 모형 반응의 선정, (2) 용매 효과의 평가, (3) 촉매 및 첨가제 효과의 평가, (4) 온도 효과 및 반응 시간 평가, (5) 반응 시약의 양 결정, (6) 최적 반응 조건의 선정, (7) 적용 범위와 제한성 평가, (8) 산업화 평가의 순서에 따라 유기 합성 연구 방법론을 예를 들어 기술하였다.

2장에서는 목표 물질로부터 출발 물질을 도출하는 결합 끊기(bond disconnection) 방법과 이를 이용한 역합성을 다루고 있다. 즉, 결합 끊기 방식, 합성 단위체와 대등체의 도출 방법, 결합 끊기의 실제 등을 예시와 함께 구체적으로 설명하였다.

3장에서는 실제 합성에서 분자 뼈대를 구축하는 방법, 작용기의 도입과 변환 방법을 자세히 설명하였고, 해당 반응의 시약 등에 대한 정보를 제시하고 있다. 아울러 절대 배열 결정 방법 및 비대칭 합성 반응 경로 등에 대해 서술하였다.

4장과 5장에서는 '효율적인 합성 전략은 무엇인가'를 중심으로 다루었다. 합성 과정에서 관여하는 중간 물질의 종류 및 반응 중 거동, 각 계열 화합물들에 대한 유용한 합성 전략들을 예를 들어 기술하였다.

6장에서는 목표 물질을 실제로 합성하는 과정을 예시와 함께 구체적으로 설명하였다. 합성의 실제 단계로 목표 물질의 역합성(단계 1), 출발 물질의 도출(단계 2), 합성에 이용되는 반응 정보와 지식의 확보(단계 3), 합성 및 구조 확인(단계 4)을 어떻게 이용하는가를 다루고 있다.

7장에서는 오늘날 유기 실험실에서도 빈번하게 수행하는 초분자 합성을 다루고 있다. 초분자 화학의 이해, 초분자의 기능성, 초분자 화합물의 합성 방법 및 초분자 합성을 위한 합성 단위체(synthon) 등을 자세히 설명하였다.

8장에서는 합성의 실제적인 기초 실험 기술, 즉 실험실 안전, 반응 장치, 반응 용매의 종류 및 선택 기준, 혼합물 분리 기술과 장치, 반응 진행 정도 확인 방법 등을 설명하였다.

아울러 부록에는 연구 노트 관리 방법, 연구 개요 작성 및 활용, 용어 해설 및 작용기 변환에 관련된 이름 반응(name reaction) 등을 실었다.

1장 서론

1.1 유기 합성 연구 방법론 3

1.2 합성 방법론 개발 연구 4

1.3 전합성 연구 18



2장 결합 끊기와 역합성

2.1 역합성 24

2.2 역합성 분석에 이용하는 결합 끊기 26

2.3 합성 단위체와 합성 대등체의 도출 35

2.4 합성 단위체로부터 반응 생성물 작용기 수의 예측 37

2.5 결합 끊기의 실제 38

2.6 입체 선택적 합성을 위한 결합 끊기 45

2.7 위치 선택적 합성을 위한 결합 끊기 47

2.8 결합 끊기 방식의 선택 48



3장 분자 뼈대 구조 합성과 작용기 도입

3.1 뼈대 구조의 구축 50

3.2 작용기의 변환 60

3.3 작용기 보호 방법 69

3.4 합성 대등체를 이용한 작용기 도입 73

3.5 카이랄 중심의 절대 배열 결정 79

3.6 비대칭 합성 반응 경로 80

3.7 입체 화학 반응의 구분 82



4장 목표 분자의 합성 전략: 1부

4.1 유기 반응 합성 중간체 88

4.2 일반적인 합성 전략 94

4.3 화학 선택성에 유리한 합성 전략 96

4.4 알케인의 합성 전략 98

4.5 알켄의 합성 전략 100

4.6 알카인의 합성 및 합성적 이용 102

4.7 알코올의 합성 전략 103

4.8 할로젠 화합물의 합성 전략 104

4.9 에터/에폭사이드 및 싸이올/설파이드의 합성 전략 106

4.10 아민의 합성 전략 107

4.11 나이트로 화합물의 합성적 이용 109



5장 목표 분자의 합성 전략: 2부

5.1 카보닐 화합물의 축합 전략 112

5.2 알데하이드 및 케톤의 합성 전략 115

5.3 알돌 축합 반응의 합성적 이용 116

5.4 카복실산의 합성 전략 121

5.5 카복실산 유도체의 합성 전략 124

5.6 치환 benzene의 합성 전략 127

5.7 고리 화합물의 합성 전략 134

5.8 자리 옮김 반응의 합성적 이용 140

5.9 합성 대등체의 합성적 이용 145

5.10 방향족 헤테로 고리 유도체의 합성적 이용 148



6장 합성의 실제

6.1 α,β-Unsaturated carbonyl 및 β-hydroxycarbonyl 화합물의 합성 153

6.2 1,2-Dioxygenated 화합물의 합성 158

6.3 1,3-Dicarbonyl 화합물의 합성 161

6.4 1,4-Dioxygenated 및 1,4-dicarbonyl 화합물의 합성 163

6.5 1,5-Dicarbonyl 화합물의 합성 166

6.6 1,6-Dicarbonyl 화합물의 합성 169

6.7 치환 benzene의 합성 171

6.8 고리형 분자의 합성 177

6.9 방향족 헤테로 고리 유도체의 합성적 이용 184

6.10 입체 화학의 조절 192



7장 초분자 화학

7.1 착물의 결합 상수 202

7.2 초분자의 기능 203

7.3 초분자 화합물의 합성 방법 204

7.4 초분자 합성에 이용되는 리간드 208

7.5 초분자 집합체의 확인 방법 219



8장 유기 합성의 기초 기술

8.1 실험실 안전 226

8.2 화합물의 성질 및 반응 정보의 확보와 활용 228

8.3 반응의 규모, 용기 및 종류 229

8.4 반응 시약의 순도, 첨가 방법 및 기체의 포집 239

8.5 화합물의 건조 및 탈색 240

8.6 반응 용매 246

8.7 교반 252

8.8 반응 진행 확인법 253

8.9 분리 및 정제 기술 260



부록

부록 A 실험 노트 관리 방법 및 연구 개요 작성법 282

부록 B 유기 합성 용어 해설 286

부록 C 작용기 변환과 관련된 이름 반응 297



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윤용진