창업 1년 차 김 사장은 어떻게 투자 유치에 성공했을까

"이 책 없이 계약서에 서명하지 마라!"
100만 창업자가 궁금해 하는 초보 사장의 협상 분투기가 펼쳐진다
창업은 결정의 연속이다. 어떤 사업 아이템을 선택할지부터 사명은 무엇으로 할지, 누구와 함께 일할지, 그리고 어느 시점에 확장을 시도할지까지, 창업자는 매일 같이 크고 작은 선택의 기로에 선다.
그중에서도 '투자 유치'는 단 한 번의 실수로 창업자의 향후 경로와 경영의 방향까지 송두리째 바꿔놓을 수 있는 갈림길이다. 흔히 투자 유치는 창업 초기의 일로 여겨지지만, 실제로는 일정 규모의 매출을 달성한 뒤에도 성장 자금을 마련하거나 경영권을 방어하기 위한 관문이 되기도 한다. 문제는 자금 사정이 급박해질수록 창업자의 판단이 흐려지기 쉽다는 데 있다.
당신이 이제 막 사업을 시작했다고 가정해보자. 간신히 잡은 투자자와의 미팅 자리는 일생일대의 기회처럼 다가올 것이다. 장밋빛 미래를 꿈꾸며 사업 아이템의 시장성을 자신 있게 설명하던 찰나, 투자자가 이런 제안을 한다. "운영 자금 5억 중 3억이 부족하다고 하셨죠? 제가 그 금액을 투자할 테니, 지분도 60% 가져가는 걸로 하면 어떨까요?" 순간 머릿속이 하얘지는 와중에, 어느새 테이블 위에 놓인 계약서 초안이 눈에 들어온다. 전환비율, 상환청구권, 양해각서….
익숙하지 않은 계약 용어 앞에서 당신은 눈앞의 투자금을 먼저 떠올린다. 돈이 급한 창업자에게 협상은 거래가 아닌 투자자의 통보로 다가온다. 그렇게 뭔가에 홀린 듯 투자자에게 협상의 주도권을 넘겨준 채, 회사와 지분, 창업자로서의 권한까지 흔들리는 결정을 하게 된다.
《창업 1년 차 김 사장은 어떻게 투자 유치에 성공했을까》는 바로 그런 초보 창업자들을 위한 책이다. 김앤장, 스카이레이크인베스트먼트, 에어프레미아에서 법률, 투자, 창업이라는 각기 다른 세 분야를 경험한 저자 이응진은, 투자자의 마음을 읽고, 조건을 유리하게 이끄는 의사결정능력과 협상력을 키우는 것이 지분도 회사도 지키는 창업자의 진짜 무기라는 사실을 일깨운다.
그렇다면 이런 의문이 들 수 있다. 협상을 연습할 수 있을까? 실전 말고는 경험할 기회가 없는 협상이라는 영역을 창업자는 어떻게 준비해야 할까? 이 책은 실전 시뮬레이션이라는 스토리텔링 방식을 취해 창업자의 고민과 한계를 해결해나간다. 가상의 회사 MGK를 창업한 상훈, MGK의 투자 여부를 고민하는 투자자 영민의 협상 과정을 따라가며, 실제 투자 계약에서 어떤 질문이 오가고, 계약서의 조항들이 어떤 필요에 따라 등장하는지를 자연스럽게 익히게 만든다.

계약서의 한 문장이 회사의 운명을 바꾼다
앞서 투자자에게 지분 60%를 넘겨준 창업자의 사례를 책 속 상훈과 영민의 협상 과정에 빗대어 상상해보자. "지분은 제가 60%를 가져가지만, 대표이사는 상훈 님이 그대로 맡으세요." 이처럼 협상 과정에서 투자자가 건네는 말은 겉보기에 호의처럼 느껴질 수 있다. 하지만 '그래도 대표이사는 나잖아'라는 안도감에 덥석 제안을 받아들였다면, 그 순간 상훈은 돌이킬 수 없는 실수를 저지른 것이다. 창업자보다 더 많은 지분을 가져가겠다는 건 결국 회사의 모든 중대한 사안에 대해 투자자인 영민이 의사결정권을 쥐겠다는 뜻이다. 지분율이 높아 이사회를 구성할 힘이 있는 영민에게는 대표이사조차 마음만 먹으면 바꿀 수 있는 대상이다. 하루아침에 상훈은 투자는 받았지만, 회사는 잃는 신세가 되어버릴 수 있는 것이다.
이 모든 사태가 마치 갑을관계처럼 투자자의 제안을 거절할 수 없었던 창업자의 어쩔 수 없는 선택으로 빚어진 일이었을까? 애초에 문제는 상훈이 영민의 불안감에 제대로 대응하지 못한 데 있다. '기업가치'를 간과한 것이다.
투자자는 어디까지나 회수 가능성을 기준으로 투자 조건을 설계한다. 상훈이 자금 출자 비율에 따라 지분을 나누자는 영민의 제안을 받아들인 순간, 그는 스스로 MGK의 기업가치를 5억 원으로 축소하는 전제를 받아들인 것이나 다름없었다. 사업의 가능성과 수익 구조를 근거로 기업가치를 10억 원 이상으로 평가했다면, 그에 맞춰 투자 조건을 제안했을 것이다. 핵심은 투자자의 제안을 곧이곧대로 받아들이는 것이 아니라, 그 요구 뒤에 숨겨진 투자자의 본심을 파악하고, 이를 계약 조건으로 조율하는 창업자의 판단력이다.
계약서의 문구 하나로 회사의 운명이 바뀐다는 사실은 실전에서도 입증된다. 2019년 12월 금호건설과 HDC현대산업개발 컨소시엄이 아시아나항공 인수를 두고 체결한 2조 5000억 원 규모의 계약이 대표적이다. 이 계약에는 '중대한 부정적 변화(MAC)' 조항이 포함되어 있었는데, 이는 계약 체결 후 회사에 중대한 부정적 변화가 발생하면, 투자자가 계약을 철회할 수 있다는 내용으로, 투자자의 리스크를 방어하는 역할을 한다. 문제는 그 '변화'의 범위가 모호하다는 데 있다. 코로나19 팬데믹이 닥치자 HDC는 이를 근거로 투자를 철회했고, 금호는 계약 해지를 통보하며 계약금 2500억 원을 반환하지 않았다. 결과를 가른 건 계약서의 단 한 줄이었다. "천재지변으로 인한 중대한 부정적 영향은 예외로 한다." 법원은 금호의 계약 해지가 정당하다고 판단했고, 결국 HDC는 계약금을 몰수당했다.
만약 금호 측이 위와 같은 단서를 계약서에 포함시키지 않았더라면, 금호는 계약 해지의 정당성을 인정받지 못했을 것이고, 결과적으로 HDC에게 계약금 2500억 원도 돌려주어야 했을지 모른다. 이처럼 계약의 언어는 창업자와 투자자를 포함한 이해관계인 모두의 리스크를 결정짓고, 거래의 향방을 좌우한다. 결국 투자 협상의 주도권은 돈을 가진 자가 아니라 계약의 흐름을 설계하는 자에게 달려 있다.

투자자의 돈은 회사를 살리는 혈액이 될 수도, 회사를 망치는 독이 될 수도 있다
대부분의 초보 창업자에게 투자 계약서는 그 자체로 하나의 장벽이다. 겉보기엔 평범한 단어처럼 보여도, 그 안에는 수억 원의 투자금보다 무서운 조건이 숨겨져 있다.
'상환청구권'이라는 단어는 그저 '상환'만을 말하는 듯 보이지만, 실상은 회사가 어려워지면 '창업자 개인이 책임지는 부채'로 전환될 가능성을 내포하고 있다. '풋옵션'이라는 용어로 더 알려진 '주식매수청구권' 역시, 겉보기엔 투자금을 회수하기 위한 정당한 장치처럼 보이지만, 회사가 파산할 정도의 위기에 처했을 때 투자자가 이 권리를 행사한다면, 창업자의 개인 재산까지 빼앗겠다는 전형적인 투자자 갑질의 사례로 작용할 수 있다. 그만큼 투자자의 돈이 가진 무게와 리스크는 크다.
"'투자자의 돈'은 창업자와 그가 세운 회사에 있어 혈액과 같은 존재입니다. 하지만 혈액에 독소가 섞이면 몸이 병들고 결국 사망에 이르게 되는 것처럼, 계약서에 치명적인 독소 조항이 들어 있는 투자금은 회사를 병들게 하고 결국 파국으로 이끌 수 있습니다."(183쪽)
투자자의 돈이 회사 계좌에 들어오는 순간, 그 돈은 단순한 자금이 아니라 수많은 권리와 조건, 감시와 개입을 동반한 계약으로 바뀐다. 따라서 계약서를 읽는다는 것은 그 안에 담긴 권력의 구조, 책임의 분배, 그리고 미래의 갈등 가능성까지 간파할 수 있음을 뜻한다. 그렇게 창업자는 투자자의 심리와 계약서의 법적 효력이라는 링 안팎에서 고군분투해야만 투자 유치와 더불어 유의미한 사업 성과를 낼 수 있다.
실리콘밸리의 연쇄 창업자가 아닌 이상, 대부분의 창업자는 대개 단 한 번의 실패만으로도 되돌리기 어려운 타격을 입는다. 투자 유치에 실패하거나 계약서를 잘못 이해한 대가로, 사업뿐 아니라 삶 전체가 흔들릴 수도 있다.
그런데 문제는, 그런 위기를 막기 위해 필요한 시간, 돈, 전문성 모두 영세한 개인 사업자에겐 턱없이 부족하다는 점이다. 그래서 법률 사무소를 오가며 계약서를 분석할 시간도, 수백만 원의 자문료를 감당할 여유도 없을 만큼 절박한 이들에게, 저자 이응진의 경험은 그 자체로 든든한 울타리가 된다. 법률, 투자, 창업의 세 현장을 모두 거친 그는 협상의 전 과정을 기업 투자 전문가의 언어로 해설하고, 계약서 행간의 의미 하나하나를 파악해 실전 감각을 깨우치게 한다. 이 책과 함께라면, 최소한 계약서 앞에서만큼은 당신 곁에 든든한 안내자가 있다는 걸 느낄 수 있을 것이다.
"창업자들에게는 돈이 없지만, 투자자들에게는 돈이 아주 많습니다. 그리고 투자자의 돈은 계좌에 머물러 있는 대신, 꿈을 실현할 준비가 된 기업으로 옮겨가 자신의 역할을 다하고 싶어 합니다."(16쪽)
투자자는 자본을 통해 새로운 가능성을 찾고, 창업자는 그 가능성을 실현할 기회를 원한다. 때로는 창업자에게 일방적으로 불리한 조건이 지배하는 투자 시장에서도, 근거 있는 데이터와 자신감을 바탕으로 협상을 주도할 수 있다면, 창업자와 투자자 모두가 원하는 결과에 도달할 수 있을 것이다.

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들어가며
프롤로그 ｜ 부먹이냐, 찍먹이냐

1부 시작은 가볍지만, 돈의 무게는 가볍다
1장 창업, 일단 시작은 했는데
2장 투자는 받았지만, 회사는 잃었습니다
3장 동업보다 투자가 쉽다?
4장 우리 회사의 가치는 얼마인가요?

2부 투자자의 생각을 읽다
5장 투자금은 같지만 조건은 다르다
― 전환우선주식(CPS)
6장 숫자 하나로 뒤바뀌는 지분
― 전환비율
7장 "상장은 못 하더라도, 투자금은 회수해야죠"
― 상환청구권
8장 지분율대로 나누는 게 아닌가요?
― 잔여재산분배 우선권

3부 협상이라는 이름의 전장에 들어서다
9장 돈이 들어오기 전에 확인해야 할 일들
― 선행조건
10장 약속은 말보다 문서로 남겨야 한다
― 양해각서(MOU)
11장 우리는 지금 서로의 비밀을 안고 있다
― 비밀유지계약(NDA)
12장 사실대로 밝혀야 하나요?
― 진술 및 보증
13장 진실은 계약서 밖에 있다
― 실사

4부 투자 계약은 끝이 아니라 또 다른 시작이다
14장 투자는 동행의 첫걸음이다
― 주주 간 계약
15장 "이건 내 동의 없이는 못 해요"
― 사전동의권 · 위약벌 · 주식매수청구권
16장 "내 지분인데 왜 마음대로 팔 수 없지?"
― 우선매수권 · 동반매도청구권
17장 "이익이 났으면 배당을 받아야죠"
― 배당의무조항
18장 계약서의 한 문장이 모든 것을 바꾼다
― 중대한 부정적 변화(MAC)

이응진 법무법인 로플렉스 대표 변호사. 법률, 투자, 창업을 넘나드는 실무 경험을 바탕으로, 창업과 투자 협상의 현실을 누구보다 깊이 이해하는 전문가다. 서울대학교 법과대학을 졸업하고, 하버드 로스쿨과 뉴욕대 로스쿨에서 수학했다. 김앤장 법률사무소에서 파트너 변호사로 근무하며 국내외 주요 기업의 투자 계약과 M&A를 자문했고, 이후 중견 IT 기업, 실리콘밸리 현지 벤처기업, 사모펀드 운용사 스카이레이크인베스트먼트 등에서 법무 및 전략을 총괄했다. 2017년에는 항공 산업 전문가들과 함께 한국 최초의 하이브리드 항공사 에어프레미아를 공동 창업하고, 2021년 초까지 경영총괄부사장과 등기이사를 맡아 사업 초기의 전 과정에서 핵심적인 역할을 수행했다. 현재는 다수의 중소·중견 기업과 국내외 투자 펀드를 대상으로 법률 자문, 전략 수립, 계약 협상 및 실사 업무를 수행하고 있으며, 초기부터 마무리까지 협상의 전 과정을 설계하는 조력자로 활동 중이다. "From Napkin to Closing"이라는 그의 슬로건처럼, 단순한 법률 자문을 넘어 실행 가능한 전략과 현실적인 해답을 제시하는 데 주력한다.